Einen geschichtlichen Anfang des Segelsports festzulegen fällt sicher schwer, da nachweislich bereits im Altertum die ersten Wettkämpfe auf Wasser mit Segelbooten stattfanden.

Segelwettfahrten als Sport wurden Anfang des 14. Jahrhunderts sehr populär. Vorwiegend in Italien stand das Segeln hoch im Kurs. Die Italiener veranstalteten regelmäßig Segelwettfahrten, die sogenannten Regatten, bei denen die schnellsten und tüchtigsten Teilnehmer ermittelt wurden. Allerdings war es aufgrund unterschiedlicher Segelboote schwierig, gleiche Voraussetzungen beim Segeln zu schaffen, weshalb man anfangs schwächere Boote mit geringerer Segelfläche etwas bevorteilte.

Während später Mindest- und Höchstmaße beim Segeln festgesetzt wurden, um auch gerechtere Formen der Vergütung zu erlangen, legte man in der Folge Grenzwerte bei den Segelbooten fest und teilte diese in Klassen ein. Da man die Klassenunterteilung nicht ohne weiteres an Besonderheiten oder an der Bootsgröße erkennen konnte, wurden für das Segeln internationale und nationale Klassenzeichen eingeführt, was man wiederum bei verschiedenen Regatten beobachten konnte. Forciert wurden die Regelungen durch die Gründung des Internationalen Segelverbands 1907 mit der Aufstellung von Einheitsbootsklassen.

In Deutschland begann der Segelsport mit der Gründung der ersten Segelvereine Mitte des 19. Jahrhunderts und die Teilnahme an internationalen Rennen von Amateuren mit der geschaffenen Sonder-Bootsklasse der Herrensegler. Durch die entsprechenden Erfolge dieser Boote war der deutsche Segelsport recht erfolgreich, so dass er sich schnell verbreitete und das Segeln viele Anhänger lockte.

Bezüglich der Bootsklassenunterteilung gibt es bei den Sportbooten heutzutage eine Unterteilung nach den schmalen und langen Kielbooten bzw. Yachten und den leichten Schwertbooten bzw. Jollen. Zu Kategorie der Kielboote zählen z. B. der Star, Drachen, Soling und Tempest. Zur Kategorie der Schwertboote zählen z. B. der Finn-Dinghy und Flying Dutchman. Die Boote werden in mehreren Ländern einheitlich gebaut und sind zu Europa- und Weltmeisterschaften zugelassen.